Chemical synthesis and immunological evaluation of the inner core oligosaccharide of Francisella tularensis

Télécharger
  1. Obtenir@CNRC : Chemical synthesis and immunological evaluation of the inner core oligosaccharide of Francisella tularensis (Ouvre dans une nouvelle fenêtre)
DOITrouver le DOI : http://doi.org/10.1021/ja306274v
AuteurRechercher : ; Rechercher : ; Rechercher : ; Rechercher : ; Rechercher : ; Rechercher :
TypeArticle
Titre de la revueJournal of the American Chemical Society
ISSN0002-7863
1520-5126
Volume134
Numéro34
Pages1425514262; nbre. de pages : 8
RésuméFrancisella tularensis, which is a Gram negative bacterium that causes tularemia, has been classified by the Center for Disease Control and Prevention (CDC) as a category A bioweapon. The development of vaccines, immunotherapeutics, and diagnostics for F. tularensis requires a detailed knowledge of the saccharide structures that can be recognized by protective antibodies. We have synthesized the inner core region of the lipopolysaccharide (LPS) of F. tularensis to probe antigenic responses elicited by a live and subunit vaccine. The successful preparation of the target compound relied on the use of a disaccharide which was modified by the orthogonal protecting groups diethylisopropylsilyl (DEIPS), 2-naphthylmethyl (Nap), allyl ether (All), and levulinoyl (Lev) ester. The ability to remove the protecting groups in different orders made it possible to establish the optimal glycosylations sequence to prepare a highly crowded 1,2,3-cis configured branching point. A variety of different methods were exploited to control anomeric selectivities of the glycosylations. A comparison of the ¹H NMR spectra of isolated material and the synthetic derivative confirmed the reported structural assignment of the inner core oligosaccharide of F. tularensis. The observation that immunizations with LPS lead to antibody responses to the inner core saccharides provides an impetus to further explore this compound as a vaccine candidate.
Date de publication
Langueanglais
AffiliationThérapeutiques en santé humaine; Conseil national de recherches Canada
Publications évaluées par des pairsOui
Numéro NPARC21269033
Exporter la noticeExport en format RIS
Signaler une correctionSignaler une correction
Identificateur de l’enregistrementfd133b22-6eeb-4650-b56f-68cce9a73b4b
Enregistrement créé2013-12-02
Enregistrement modifié2016-05-09
Mettre en signet et diffuser
  • Partagez cette page avec Facebook (Ouvre dans une nouvelle fenêtre)
  • Partagez cette page avec Twitter (Ouvre dans une nouvelle fenêtre)
  • Partagez cette page avec Google+ (Ouvre dans une nouvelle fenêtre)
  • Partagez cette page avec Delicious (Ouvre dans une nouvelle fenêtre)